Точная дата основания монастыря до сих пор остается предметом споров среди историков. По преданию, его основателями считаются преподобные Сергий и Герман Валаамские, которые пришли на остров из восточных земель. Первые письменные упоминания об обители относятся к XIV веку, однако именно тогда монастырь оказался на линии столкновения русских и шведских интересов.
В ходе Смутного времени шведские войска разорили монастырь, и он оставался в запустении почти 100 лет. Возрождение началось в 1715 году по указу Петра I: царь велел восстановить обитель. В XIX веке Валаамский монастырь переживает настоящий расцвет: при игумене Дамаскине (был настоятелем монастыря с 1839-го по 1881-й) здесь возвели каменные корпуса, скиты, разбили сады. Монастырь приобретает тот облик, который во многом сохранился до наших дней.
После 1917 года остров вошел в состав Финляндии, что фактически спасло монастырь от уничтожения большевиками. Братия продолжала жить на Валааме вплоть до Советско-финляндской войны (1939—1940), когда монахи эвакуировались в Финляндию и основали там Ново-Валаамский монастырь. На самом острове советская власть учредила дом инвалидов. Жизнь монастыря возобновилась в 1989 году, когда обитель вернули Русской православной церкви.