Основание обители связано с именем патриарха Никона, который в 1652 году предложил царю Алексею Михайловичу основать на Валдайском озере монастырь. Государь одобрил эту идею и распорядился выделить средства на строительство. Летом следующего года на Сельвицком острове приступили к работам, а уже к осени освятили два первых деревянных храма.
Новый монастырь быстро превратился в один из крупнейших духовных центров Русского государства. В 1655 году сюда перебралась братия Оршанского Кутеинского монастыря, которая привезла книгопечатное оборудование. Благодаря этому в обители появились ремесленные мастерские и первая в России провинциальная типография. Год спустя, в 1656 году, завершилось строительство первого каменного храма.
Начало XVIII века стало для монастыря временем испытаний. В период с 1712 по 1730 год он находился в подчинении Александро-Невской лавры, лишившись самостоятельного управления и значительной части имущества. Однако даже в таких условиях обитель продолжала играть заметную роль в духовной жизни Новгородской земли.
В XIX веке были отреставрированы храмы и жилые корпуса, для паломников открыли странноприимный дом, где путешественники могли получить ночлег и питание. Особое почитание приобрел список Иверской иконы Божией Матери, который во время эпидемии холеры торжественно обнесли вокруг города Валдая. По преданию, после этого болезнь отступила.
После революции 1917 года монастырь упразднили. В советский период здания использовали в различных целях — так, здесь располагались музей, госпиталь и другие учреждения. Лишь в начале 1990-х годов архитектурный ансамбль передали церкви, после чего начались работы по восстановлению обители.